Petempatan di Pulau Senang bermula dengan idea untuk menyediakan ‘penjara sederhana’ tetapi berakhir dengan keganasan dan rusuhan berdarah pada Julai 1963.
SINGAPURA: Ia adalah satu percubaan dalam mendirikan sebuah penjara tanpa tembok pertama di salah sebuah pulau di Singapura, yang mendapat perhatian dunia ketika itu.
Inilah yang menyebabkan penjara-penjara menjadi terlalu sesak, kata ahli sejarah Donna Brunero dari Universiti Nasional Singapura ,"kerana menahan ramai penjenayah yang disyaki, tetapi ia tidak dapat mengendalikan kes mereka menerusi proses undang-undang keseluruhannya". “Dia berkahwin dengan seorang wanita Melayu, jadi dia seorang yang mempunyai hubungan dalam masyarakat. Beliau adalah seorang yang benar-benar mempunyai kepentingan untuk melihat Pulau Senang berjaya,” tambahnya.
Menurut laporan berita, kemudahan yang dibina termasuk hospital, kawasan rekreasi dan pejabat. Orang-orang tahanan juga terlibat dalam pertanian. Pencapaian Dutton membolehkannya dianugerahkan pingat Darjat Kebesaran Empayar British , demikian ingatan abang tirinya, Michael.Ahli-ahli politik termasuk Perdana Menteri ketika itu, Lee Kuan Yew, dan Menteri Dalam Negeri, Ong Pang Boon, melawat Pulau Senang. Begitu juga Devan Nair, yang turut membawa anaknya, Janadas, yang teringat bahawa di situlah dia belajar berenang buat kali pertamanya.
“Dormitori dibina, kantin telah dibina, jalan raya telah dibina. Mengapa Dutton masih memaksa waktu bekerja yang panjang dan sangat mendesak?” Bekas pegawai penjara Jimmy Chew mengesahkan sebahagian rasa tidak puas hati orang tahanan."Sebilangan daripada mereka telah dilayan dengan teruk atau dipukul oleh ," katanya dalam temu bual sejarah lisan, sambil menggambarkan Dutton sebagai"sangat tegap" dan"sangat tegas" dengan tahanan.
Mendiang Tan Sar Bee. Beliau menandatangani perjanjian pada 3 Mei 1963, untuk berkhidmat di Pulau Senang. Selain menjadi Ketua Menteri pertama Singapura, David Marshall adalah seorang peguam jenayah yang terkenal. Yang kedua berlaku kira-kira seminggu sebelum rusuhan. Dutton sedang memeriksa sebuah jeti dan mendapati ia masih belum siap. Dia mendesak supaya 13 tahanan tukang kayu menyelesaikan kerja, tetapi mereka menolaknya, menurut Chia.
James juga cuba memberi amaran kepada Dutton bahawa dia telah bertindak keterlaluan dengan menghantar tahanan kembali ke penjara Changi. Pada November 1963, 59 orang tahanan telah dibicarakan kerana merusuh dan membunuh. Sebuah kandang khas perlu dibina untuk tertuduh, dan mereka memakai nombor supaya pihak juri dapat mengingati siapa yang sedang dibicarakan, kata Tan dari NUS.